Obtížná finanční situace rodiny vedla k tomu, že malý Josef musel již v jedenácti letech nastoupit do služby k sedlákům, kde pásl krávy. Jako chlapec velmi rád četl a již od raného dětství jej lákala literatura. A právě proto se v patnácti letech rozhodl vyučit se ve Svratce knihařem.
Věromír, jméno jako symbol odporu proti válce
V roce 1917 byl Pleva povolán na vojnu a hned po krátké době byl vyslán na italskou frontu. Po roce se pokusil dezertovat, ale byl zajat a znovu vrácen na frontu. Z válečných útrap jej vymanil až těžký zápal plic, díky kterému se mohl vrátit domů.
Nejprve znovu pracoval v Novém Městě na Moravě jako knihař a současně se věnoval samostudiu. Později započal studium učitelského ústavu v Čáslavi, který úspěšně ukončil v roce 1924. V době studií se také poprvé začal věnovat tvůrčí činnosti. V té době také ke svému jménu přidal jméno Věromír, které mělo symbolizovat Plevův odpor k válce.